El actor tiene miles de facetas que enamoran a cualquier persona.
Comenzó su carrera profesional como actor en la serie de televisión Sex and the city (1999) e hizo su debut cinematográfico en la película Wet Hot American Summer en 2001, tras lo cual interpretó a Will Tippin en Alias (2001-2006). En 2002 apareció en la película Changing Lanes pero sus escenas fueron eliminadas de la versión final. Igualmente están incluidas en el DVD de la película y en los lanzamientos Blu-ray. En 2003 apareció como estrella invitada en la serie de breve duración Miss Match e hizo cameos en Touching Evil (2004) y en Law and Order: Special Victims Unit (2005). Entre 2007 y 2009 participó esporádicamente en Nip/Tuck como Aidan Stone.
